Аденін

Аденін являє собою гетеробніциклічну ароматичну сполуку з пуриновою основою, яка в якості основи органічного ядра разом з трьома іншими основами утворює один з основних будівельних блоків генетичної інформації в ДНК та РНК.

Крім того, аденін у вигляді нуклеозиду або нуклеотиду відіграє важливу роль у метаболізмі як НАД, FADH2 або АТФ, особливо в енергетичному балансі клітин, в мітохондріях.

Що таке аденін

Аденін з хімічною молекулярною формулою C5N5H5 складається з гетеробициклічного ароматичного кільця (пуринова основна структура) з приєднаною аміногрупою (NH2). Тому аденін також називають Амінопурин призначений. Це блідо-жовте тверде речовина, яке сублімується при 220 градусах Цельсія, тобто змінюється безпосередньо в газоподібний стан і є лише важко розчинним у воді.

Додавання молекули цукру дезоксирибози перетворює аденін в дезоксиаденозин, один з 4 будівельних блоків, що складають ДНК подвійної спіралі. Деокситимідин, який утворюється з тимідину та також приєднаної молекули дезоксирибози, служить доповнювальною базою. Що стосується РНК, це дещо модифікований процес. Аденін стає аденозином через додавання молекули цукру D-рибози. Аденозин займає позицію дезоксиаденозину в ДНК в РНК. Доповнюючою основою є не тимін, а урацил у вигляді уридину.

Крім того, аденозин утворює основну структуру нуклеотидів АТФ, АДФ і АМФ, які відіграють важливу роль в енергетичному балансі клітин. Аденозин також виконує важливі функції кофактора у ряді ферментів, гормонів та нейромодуляторів, таких як кофермент А, НАДФ і НАДН.

Функція, ефект та завдання

У складі ланцюга подвійної спіралі ДНК аденозин утворює пару основи аденін-тимін (A-T) через дві водневі зв’язки з комплементарним ядром тиміну у вигляді деокситимідину. У більшості одноланцюгових РНК аденін має аналогічну функцію, однак при утворенні комплементарної ланцюга мРНК (месенджер РНК) комплементарною основою є не тимідин, а урацил.

Як компонент ДНК та РНК, аденін не бере безпосереднього участі в обмінних процесах, а лише слугує спільно з іншими нуклеобазами для кодування амінокислотних послідовностей для синтезу відповідних білків. Частина енергетичного обміну майже всіх клітин, що називається дихальним ланцюгом, по суті складається з низки процесів окислення та відновлення, так званих окислювально-відновних процесів. Аденозин, який фосфорилюється для утворення аденозинтрифосфату (АТФ), має центральне значення в дихальному ланцюзі. АТФ вивільняє фосфорну групу і, таким чином, перетворюється на адензоіндіфосфат (АДФ) або аденозинмонофосфат (АМФ). В цілому це екзотермічний процес, який використовує розпад вуглеводів для отримання енергії для метаболізму, наприклад. Б. забезпечує роботу м’язів.

У цій функції аденін або аденозин безпосередньо бере участь у хімічних реакціях. Важливим динамічним компонентом ланцюга окислювально-відновних реакцій є також перенесення електронів від електронів, пов'язаних до водню (Н) або інших носіїв електронів. Тут також аденін та аденозин є функціональними компонентами ферментів або каталізаторів, таких як діамід нікотину (НАД) та інші, які в кінцевому підсумку руйнують окислення (горіння) водню у воді на багато каталітично контрольованих окремих етапів і тому доступні метаболізму, не завдаючи шкоди згорянню. .

Освіта, виникнення, властивості та оптимальні значення

Відповідно до хімічної формули C5N5H5, аденін складається з основних будівельних блоків вуглецю, азоту та водню, всі вони в надлишку. Рідкісні мікроелементи або мінерали не потрібні. Відповідно, не потрібно боятися нестачі сировини для синтезу, а скоріше проблеми у власному виробничому процесі організму.

Оскільки синтез трудомісткий і енергоємний, приблизно 90% часу організм використовує інший шлях, він синтезує аденін шляхом переробки. В ході пуринового обміну аденін отримують як продукт розпаду більш складних сполук. Аденін стає біохімічно ефективним як нуклеозид за рахунок додавання молекули дезоксирибози. Це перетворює аденін в дезоксиаденозин. З подальшим додаванням одного до трьох залишків фосфату дезоксиаденозин перетворюється на нуклеотид, який називається монофосфатом аденозину (АМФ), циклічним аденозинофосфатом (цАМФ), дифосфатом аденозину (АДФ) або аденозинтрифосфатом (АТФ).

Відповідно до різноманітних завдань аденіну та його біохімічно активних проявів у середовищі, що відповідає динамічно мінливим вимогам, і вільний аденін не виникає в циркуляції організму, будь-який рівень аденіну неможливо виміряти. Непрямі висновки про метаболізм інтактного пурину можна зробити лише шляхом спостереження та вимірювання певних обмінних процесів.

Хвороби та розлади

Найвідомішим - фактично, але рідкісним - метаболічним розладом, що виникає у зв’язку з власним виробленням організмом аденіну та його біоактивних форм, є синдром Леша-Ніхана. Це генетичний дефект на х-хромосомі. Мутація гена призводить до повного дефіциту гіпоксантин-гуанінфосфорибозил-трансферази (HGPRT).

Нестача HGPRT призводить до порушення метаболізму пурину, тому переробка пуринових основ гіпоксантину та гуаніну, яка зазвичай відбувається, вже не потрібна. Натомість організм змушений постійно виробляти аденін за допомогою неосинтезу. Це призводить до надмірної кількості сечової кислоти та осідання кристалів сечової кислоти, що може спричинити подагру або утворення сечових каменів у суглобах. Крім того, у новонароджених зазвичай спостерігається дефіцит психічного розвитку та посилення аутоагресії.

Ще одне рідкісне спадкове захворювання - хвороба Хантінгтона. На хромосомі 4 є генетичний дефект. Цитозин-аденін-гуанін з базовою послідовністю, що містить 10 - 30 повторень, зазвичай знаходиться там у певному гені. Якщо внаслідок мутації гена є більше 36 таких так званих триплетних повторів, настає спадкова хвороба Хантінгтона. Під час захворювання виникають рухові проблеми та ураження нервів, які неможливо вилікувати.